R. Kelly groeide als Robert Sylvester Kelly op in het harde milieu van de arme wijken in Chicago. Muziek is al vroeg zijn voornaamste manier om aan zijn omgeving te ontsnappen. Zijn muzieklerares merkt al op jonge leeftijd zijn talent op en voorspelt hem een grote muzikale carrière.
In 1992 brengt hij samen met de band Public Announcement het debuutalbum Born Into The 90s uit. In 1993 komt R. Kelly met zijn eerste soloplaat 12 Play. Dit album wordt een enorm succes en bevat enkele grote hits als Bump ’n Grind en Your Body’s Callin.
In de jaren die volgen blijft Kelly scoren met hits als I Believe I Can Fly en het duet I’m Your Angel met Celine Dion. Ook als producer en songwriter is Kelly actief en in die hoedanigheid mede verantwoordelijk voor Michael Jacksons hit You Are Not Alone.
In januari van dit jaar is Love Letter verschenen. Dit nieuwste R. Kelly album is een ode aan soul legendes als Sam Cooke, Donny Hathaway en Marvin Gaye.