Lily was zwanger van haar vriend Sam Cooper, met wie ze bijna anderhalf jaar samen is. In het ziekenhuis hebben de artsen dit weekend hun ongeboren kindje proberen te redden, maar dat mocht niet meer baten.
In januari 2008 verloor Lily ook al een kindje. De zangeres was toen een maand zwanger van haar ex-vriendje Ed Simmons, lid van de band Chemical Brothers. Vlak na de miskraam verbrak Ed de relatie, waardoor Lily in een diep dal terecht kwam. Een vriend van Lily vertelde toen aan Britse tabloids: "De miskraam was een afschuwelijke ervaring voor hen beiden en de afgelopen weken liep de spanning tussen de twee op. Ze hebben de relatie nog wel een kans gegeven, maar het lukte niet."
De nieuwe vriend van Lily, Sam Cooper, was een grote steun voor de Britse zangeres. Lily vertelde: "Ik heb ook af en toe therapie gevolgd, en dat hielp toen ook echt. Ik leerde het te accepteren en nu kan ik weer verder met mijn leven."
Haar tweede miskraam moet dan ook verschrikkelijk zijn voor Lily. De 25-jarige zangeres stak in interviews nooit onder stoelen of banken heel graag jong moeder te willen worden. "Ik denk niet dat ik te jong ben om aan kinderen te beginnen. Mijn moeder kreeg mij toen ze 23 was. Een gezin geeft je toch meer verantwoording en iets om op terug te vallen."