Nadat Hef's huwelijk met Kimberly Conrad-Hefner eind jaren negentig op de klippen liep, nam de bejaarde Playboy het er van als nooit tevoren. Het kwam hem goed uit dat rond dezelfde tijd viagra ontdekt werd.
Zoals bekend ging Hef na zijn zeven vriendinnen over op drie vriendinnen tegelijk, de Girls Next Door. Holly, Bridget en Kendra zijn de afgelopen jaren ieder hun eigen weg gegaan en zij werden opgevolgd door tweelingzusjes Karissa en Kristina Shannon en Crystal Harris. Inmiddels heeft Hef de Shannon-tweeling de deur uitgedaan en heeft hij dus nog "slechts" één vriendin.